Tēzes RTU 55. studentu konferencei

E.Laķis, Ē.Bizdēna (zinātniskā vadītāja)

PURĪNU NUKLEOZĪDU HIDRAZINO ATVASINĀJUMU SINTĒZE UN ĪPAŠĪBAS

Iepriekš veiktajos pētījumos noskaidrots, ka 2,6-ditriazolilpurīnu atvasinājumi viegli reaģē ar amīniem un tioliem, dodot 6-aizvietotus atvasinājumus. Darba mērķis ir pētīt 2,6-ditriazolilpurīnu nukleozīdu reakcijas ar hidrazīniem, iegūstot savienojumus ar kopējo formulu 1 (1. att.).

1. att. Mērķa savienojumu vispārīgā formula

Purīna ribonukleozīda 2,6-ditriazolilatvasinājumu 3 iegūst klik reakcijā, diazidopurīna ribonukleozīdam 2 reaģējot ar terminālo alkīnu (2.att.).[1] Reakcijas iznākums ir robežās 60-65% pēc hromatogrāfiskās attīrīšanas. Purīnu ribonukleozīdu 2,6-ditriazolilatvasinājumus pakļauj S_NAr reakcijai ar hidrazīnu, alkilhidrazīniem vai arilhidrazīniem THF vai DMF šķīdumā. Reakciju veic 30-50 ^oC temperatūrā. Iegūto hidrazino atvasinājumu iznākumi ir robežās 28-86%. Atkarībā no izmantotā hidrazīna bāziskajām īpašībām, temperatūras un reakcijas ilguma, nukleozīdiem daļēji nošķeļas aizsarggrupas, kā arī veidojas inozīna atvasinājumi.

R3	R1, R2	Reakcijas apstākļi	Iznākums pēc attīrīšanas
Ph	H, H	THF, 10 min, 25 oC	69%
Ph	Me, Me	THF, 4 h, 70 oC	86%
(CH2)2CH3	Me, Me	THF, 3 dienas, 50 oC	31%
CH2OH	Me, Me	THF, 20 h, 50 oC	36%
Ph	Ph, H	DMFA, 14 h, 50 oC	28%
Ph	n-Bu, H	DMFA, Et3N, 4 h, 45 oC	56%
Ph	(CH2)2CN, H	DMFA, 4 h 45 oC	30% (pēc KMR)
Ph	Ac, H	THF, 30 min, 35 oC	67%

2. att. 2,6-Ditriazolilpurīnu ribonukleozīdu iegūšana un reakcijas ar hidrazīniem.

---

[1] Kovaļovs, A.; Novosjolova, I.; Bizdēna, Ē.; Bižāne, I.; Skardziute, L.; Kazlauskas, K.; Jursenas, S.; Turks, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 850–853.